在一場婚禮上，Jimmy被掃地出門，狼狽之時，他遇到了一個漂亮的女孩Gretchen。但這絕不是傳統意義上的浪漫相遇，Jimmy自私毒舌，Gretchen不羈浪蕩，一個是賣不出書的過氣作家，為人刻薄，在前女友婚禮上搗亂報復；一個是管理著一支樂隊的經紀人，小毛病壞習慣一堆，私生活一塌糊塗。他們都不認真對待男女關係，都不想開始長久的感情。然而，以為絕不會再愛上別人的Jimmy和Gretchen，在一夜情之後，二人關係朝著他們無法控制的局面發生變化。另外，故事還圍繞著Jimmy的室友以及Gretchen的閨蜜展開，四個人都充滿了缺憾和煩惱，他們各有各的生活要面對，但命運將他們緊緊聯繫在一起。